Pouylebon
Une présence au Moyen Âge
Implanté sur un contrefort élevé des coteaux du Gers, l'ancien Podium Bonum du Moyen Âge domine à 268 mètres d'altitude les vallées de l'Osse et du Bouès.
Le château semble avoir été précédé dès le Xᵉ siècle par une motte. Le village de Pouylebon, petit bourg castral fortifié typique du Gers, date du XIIIᵉ siècle. Jusqu'à la fin du XVᵉ siècle, son sort sera lié à celui de la baronnie d'Anglès. Les Montesquiou y seront présents durant 450 ans, jusqu'en 1782.
Le noyau ancien, englobant l'église et le cimetière, était jadis entouré de remparts et percé de deux portes donnant sur une unique rue. La tour-porte (monument classé) est du XIIIᵉ siècle (l'autre porte de la même époque est incorporée dans le château, qui a subi une importante réhabilitation en 1767).
Sur le chemin de Saint-Jacuques de Compostelle
L'église Sainte-Anne remonte dans ses fondements au Xᵉ siècle et a été l'objet de plusieurs remaniements dont un important au XIXᵉ siècle où elle fut démolie en partie et reconstruite avec abandon du clocher-mur du XVᵉ siècle dont quelques vestiges sont encore visibles.
Pouylebon est sur l'un des quatre chemins de Saint Jacques de Compostelle (la via tolosana, qui vient de Provence avec étape à Arles et à Saint Guilhem le Désert). Une église aujourd'hui disparue (dite « de L'Hôpital ») le desservait.
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